XVII век

В XVII веке Олешь именовалась селом Дмитровским.

Одно из первых упоминаний об этом селе имеется в деле за 1613-1645 гг «об отказе Ивану Пузикову поместья брата Данилы Пузикова в с. Дмитровское Волежской волости Галицкого уезда». 

Нам удалось установить, что Пузиков Данила Юрьевич был из вяземских детей боярских. Стрелецкий сотник и «голова московских стрельцов» с 1606 по 1634 гг. Скончался 12 февраля 1635 г.

Первые упоминания о деревянных храмах на погосте Вволской волости (она же Волежская и Волешская волость) датируются 1627-1656 гг.

В 1653 г. в Галицких писцовых книгах значилось:

«…церковь Живоначальныя Троицы, да другая церковь св. муч. Димитрия Селунскаго, да в приделе Николая чудотв.»

В 1656 г. — «…впредь писать Живоначальныя Троицы…»

XVIII век

В 1723 г. приход насчитывал 90 дворов. Однако в том же году в селе случился пожар и деревянные церкви сгорели.

В 1724 г. на погосте Волеже вместо сгоревшей была построена новая церковь Живоначальной Троицы.

В 1731 г. пономарь Алексей Константинов хлопочет о строительстве церкви Дмитрия Солунского с приделом Николая Чудотворца. Он подает прошение с подписью священника и прилагает к нему челобитную от приходских людей. Итогом рассмотрения прошения становится указ о строительстве новой церкви на месте сгоревшей и об ее освящении.

До 1790 г. Дмитровское находилось в наследственном владении семейства Пузиковых.

В 1790 г. село перешло по купчей от помещика Пузикова Василия Яковлевича к Анне Федоровне Голостеновой.

XIX век

В 1801-1810 гг на средства прихожан вместо деревянных были построены каменные храмы, а село сменило название на Троица-Волешъ (оно же Троица-Олешь или Олешь) при речке Волешке (Олешке).

В 1801 г. была построена Троицкая церковь с колокольней, которая включала зимний и летний храмы, разделенные аркой.

Престолов в церкви было три: в холодной — главный престол во имя Святой Троицы, в приделах теплых — во имя Казанской иконы Богоматери и Феодосия Тотемского.

В 1810 г. построена Дмитровская летняя церковь (в советское время стала Никольской). Престолов в церкви было два: во имя Дмитрия Солунского и Николая Чудотворца.

В 1819-1858 гг село принадлежало помещикам Марковым: Марковой (Бартенева в девичестве) Анфисе Семеновне и ее сыну Маркову Ивану Владимировичу. В документах того времени указано «Олешь, Дмитровское тож».

В феврале 1884 г. священником Корнилием Магницким за счет попечителей — галичского мещанина Евграфа Никоноровича Никонорова из сельца Рубцово и Ефима Васильевича Васильева, уроженца д. Свинкино, — открыта церковно-приходская школа.

В 1888 г. попечители обязались в течение трех лет внести «для вечного обеспечения» школы 1500 рублей, а остальные прихожане поручились ежегодно вносить на содержание по 20 коп. с души.

В 1870 г. в селе насчитывалось 10 дворов, 2 православные церкви и постоялый двор. Во всем приходе по состоянию на 1889 г. было 208 дворов, где жило 832 мужчин и 1039 женщин.

Одним из значимых моментов в истории села стало назначение учителем в приходскую школу в 1889 г. будущего архиепископа Никодима (в миру Николая Кроткова), которого позже канонизировали Русской Православной Церковью в лике новомученика.

В 1892 г. построено новое одноэтажное здание школы.

В 1897 г. здание школы «обращено» в двухэтажное и покрыто железом на средства попечителей.

Начало XX века

В 1901-1914 гг в селе было 8 крестьянских дворов. Действовали: больница, мучная, бакалейная и чайная лавки. Церкви с домами священнослужителей (4 дома в собственности) принадлежала приходская школа, сторожка каменная и хлебный амбар.

В 1901-1903 гг на средства петербургского купца Ефима Васильевича Васильева храм был частично перестроен и «обращен в теплый»:

• стена в арках, отделяющая храмы, уничтожена;
• наружная стена храма утолщена;
• алтарь расширен;
• сделаны новые полы и зимние рамы;
• под полом поставлена камерная печь;
• взамен ветхого сооружен пятиярусный иконостас и святой престол.

Первоначальный проект перестроек был отклонен губернском инженером Л. Требертом и впоследствии доработан архитектором Л.А. Большаковым.

Технический надзор за работами осуществлял петербургский архитектор Г.Г. фон Голи.

В процессе перестройки была полностью обновлена настенная живопись.

Стены Троицкой церкви были покрыты масляной живописью в блеклых холодных тонах в традициях позднего академизма. Росписи дублировали сюжеты Храма Христа Спасителя. В лотках свода — написаны евангелисты, на южной стене между окон — «Преображение», на западной — «Сошествие Св. Духа на апостолов», на северной стене — «Вознесение», над боковыми арками — полоса орнамента и символы веры; в конхе алтаря — «Отечество», а между окон — «Моление о чаше» и «Воскресение»; на южной стороне придела — «Сретение».

Каменный церковный ансамбль в царское время имел кирпичную ограду, которая не сохранилась до наших дней. В советское время ее разобрали на кирпичи. Но кирпичную ограду можно увидеть на сохранившихся фотографиях.